MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos o azúcares
simples son los glúcidos más sencillos, no se
hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen
de tres a siete átomos de carbono1 y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al
número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido
es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.
La cadena carbonada de
los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno
contienen un grupoalcohol (-OH).
El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O).
Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO)
y el monosacárido recibe el nombre de aldosa.
Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-)
y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos
los monosacáridos son azúcares
reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico
libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo
de Fehling, a la reacción con reactivo
de Tollens, a la Reacción
de Maillard y la Reacción
de Benedict.
Otras
formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la
forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas
cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.
Así
para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
·
3 carbonos: triosas,
hay una: D-Gliceraldehído.
·
4 carbonos: tetrosas,
hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
·
5 carbonos: pentosas,
hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa,
D-Arabinosa,
D-Xilosa,
D-Lixosa.
·
6 carbonos: hexosas,
hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa,
D-Altrosa,
D-Glucosa,
D-Manosa, D-Gulosa,
D-Idosa, D-Galactosa,
D-Talosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o
más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el
del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos
conformaciones posibles
Cuando la molécula posee más de un carbono
asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de
isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos
asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes
especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos
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